Os jogadores do futebol virtual perceberam que aconteceu com PES 2008 no PlayStation 3 o mesmo que com Winning Eleven 5 no PS2 (ambos foram a estréia da série nos consoles). Assim, a Konami já anunciou PES 2009, ainda sem data definida de lançamento.

No anúncio, o meia argentino do Barcelona, Lionel Messi, foi confirmado para a capa. Vale prestar atenção para ver se uma "maldição" como as dos jogos NBA e Madden se criará. Segundo essa lenda urbana dos games, os jogadores que aparecem nas capas destas séries de esporte da EA têm uma temporada pífia.

Os últimos jogadores a aparecerem em capas de Winning Eleven no ocidente foram John Terry (WE9, que perdeu o pênalti no final da última UEFA Champions League), Adriano (PES 2007 e WE10, que teve uma fase muito ruim na Inter de Milão) e Cristiano Ronaldo (PES 2007, atualmente se recuperando de lesão).

PES 2009 foi confirmado para PS3, PS2, Xbox 360, PSP e PC - nada foi falado sobre versões para Wii e DS.